ニック・ホーンビーの同名小説をスティーヴン・フリアーズ監督が映画化。シカゴでレコードショップを営むロブが、恋人が家から出て行ってしまったことをきっかけに、自分の失恋原因を知るため、過去の失恋トップ5の女性に会いに行く。