アメリカのロイヤルファミリーと称され、常に国民の注目を集めてきたケネディ家の長男ジョン・F・ケネディJr.と、のちに妻となるキャロリン・ベセットの数奇な運命を、エリザベス・ベラーによる著書「Once Upon a Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy」に着想を得て、全9話で描いたリミテッドシリーズ。
主人公のひとりは、第35代アメリカ大統領ジョン・F・ケネディの長男であるジョン・F・ケネディJr.だ。1963年、ダラスでパレード中に暗殺された父の国葬の場で、当時3歳のジョンが敬礼する姿は、全米に深い悲しみをもたらすと同時に、アメリカのロイヤルファミリーの象徴として、深く印象付けられた。
その後も、知性、ルックス、家系という全てを兼ね備えて成長したケネディJr.は、政治、文化、社会的にメディアからの注目を集める存在になった。
一方、中産階級育ちのキャロリンは、大学卒業後にカルバン・クラインの店舗で、販売アシスタントとしてキャリアをスタート。その美ぼうと洗練されたスタイル、独立心旺盛な人柄から、社内の信頼を得ると、VIP顧客を担当する役職に昇進。その後、ジョンとの交際が報じられると、現代のシンデレラストーリーとしてメディアの注目を集めた。
接点がなさそうなふたりが出会ったのは、90年代半ば。出会いの瞬間から強く惹かれ合い、96年には、メディアを避けるように、小さな教会で極秘に結婚式を行う。
愛に満ちた日々を送る一方で、世紀のラブストーリーに熱狂するメディアの過剰な報道と、世間からの好奇の目が、結婚生活を容赦なく脅かしていくことに。そして、99年7月、ケネディ家に再び悲劇が訪れる。